前作となる、映画『プリンス アンダー・ザ・チェリー・ムーン』の商業的な失敗、並びにそのサントラとして位置付けられたアルバム『パレード』の販売不振の後、自身のバンドである「ザ・レヴォリューション」を解散させ、2枚組全16曲、トータルタイム80分というボリュームを作詞・作曲・演奏・プロデュースをほとんど全てプリンス一人で行っているという驚異のアルバム。『パレード』からちょうど1年後に発売されたが、結果的にはセールスも振るわず、その後プリンスは『ブラック・アルバム』という強烈なファンクアルバムを制作するも発売の1週間前に突如発売中止、方向性の異なる『LOVESEXY』をリリースした。だが、この『サイン・オブ・ザ・タイムズ』は数多いプリンスのアルバムの中でもファンの人気も特に高く、ロック、ファンク、ソウル、Ｒ＆Ｂ、その他あらゆるポップ・ミュージックを、独自の解釈で見事に昇華させた、正に不朽の名作と言える作品である。このアルバムが1988年第30回グラミー賞ALBUM OF THE YEARにノミネートされ、本命視されていたものの惜しくも受賞を逃した（受賞はU2『ヨシュア・トゥリー』）後のインタビューで、｢何てことはない、だって僕でも彼等の曲は演奏できるけど、彼らにはHousequake（アルバム収録の楽曲）は作れないだろ？｣とプリンスが発言したというのは有名なエピソード。
　このアルバムが発売される迄には紆余曲折あり、前作『パレード』 発表後、プリンスは自身のバンド「ザ・レヴォリューション」と共に多くの曲をレコーディング、それらは『ドリーム・ファクトリー』というタイトルの2枚組アルバムとしてリリースされる予定だったが、このアルバムの制作を放棄、そして、今度は「カミール」というプリンスの別名義でのアルバム制作を始めるも、これも途中で制作を断念。更にその次には、それらの楽曲をまとめた３枚組のアルバム『クリスタル・ボール』を制作するも、「ザ・レヴォリューション」を1986年9月の「パレード・ツアー」最終公演となる日本公演（横浜スタジアム）を最後に解散させ、また当時のワーナー・ミュージックが3枚組アルバムという規模に大きな難色を示した為、この企画もまた消滅した。そうして出来上がった膨大な楽曲群を再びプリンス自身が独りで録り直し、新たに新曲を加えまとめ上げたのが、自身のキャリアでも『1999』以来の久し振りの2枚組となったアルバム『サイン・オブ・ザ・タイムズ』である。